| Введение |
| Инструкции |
| Схема эксперимента |
| Вещества |
| Оборудование |
| Оценка |
| Аналитические методы |
| + |
|
|
| + |
|
; Побочные реакции |
Катализируемое кислотами ацетилирование 3-нитробензальдегида с этандиолом в соответствующий 1,3-диоксолан |
 |
Инструкции по проведению синтеза в формате pdf для распечатывания |
Реакция3-нитробензальдегид (15.1 г, 100 ммоль), этандиол (6.83 г, 6.20 мл, 110 ммоль) и моногидрата 4-толуолсульфокислоты (1.00 г, 5.30 ммоль)
растворяли в 200 мл
циклогексана
в сухой круглодонной колбе емкостью 500 мл, оснащенной якорем для магнитной мешалки,
ловушкой Дина Старка и обратным холодильником.
Реакционную смесь перемешивали при кипячении с обратным холодильником
до тех пор, пока вода
не переставала собираться в ловушке Дина-Старка (примерно 2-3 часа
).
Выделение продуктаГорячую реакционную смесь выливали в другую круглодонную колбу емкостью 500 мл для отделения от маслянистого осадка (800 мг), который образовывался на дне реакционной колбы. Осадок преимущественно состоит из продукта, исходного материала и 4-толуолсульфокислоты (1H-ЯМР). Растворитель непосредственно удаляют из декантированного раствора на роторном испарителе.
Получают сырой продукт в виде желтого кристаллического твердого вещества.
Выход сырого продукта: 19.7 г; температура плавления 50-52 °C; чистота по ГЖХ: 95% ацеталя + 4% альдегида. Чтобы удалить непрореагировавший альдегид в виде аддукта с гидросульфитом, неочищенный продукт растворяют в 200 мл метил-трет-бутилового эфира и экстрагируют однократно 20 мл насыщенного водного раствора гидросульфита натрия. После высушивания органической фазы над сульфатом натрия, the sodium sulfate is removed by filtration and the solvent is и отфильтровывания осушителя растворитель выпаривают на роторном испарителе .
Остается практически бесцветный твердый остаток.
Выход: 17.9 г; температура плавления 57-58 °C; чистота по ГЖХ: более 99%. Продукт достаточно чистый для большинства применений. Если требуется дополнительная очистка, можно провести перекристаллизацию из смеси растворителей циклогексан / метил-трет-бутиловый эфир в соотношении 1:1 (примерно 45 мл). Раствор накрывают и оставляют стоять при комнатной температуре до выпадения кристаллов (при необходимости 1-2 дня). Если раствор быстро охладить на ледяной бане, обычно образуется маслянистый продукт. После кратковременного охлаждения на ледяной бане, кристаллы отфильтровывают и сушат до постоянного веса в эксикаторе при пониженном давлении. Выход: 15.9 г; температура плавления 57-58 °C; бесцветные кристаллы; чистота по ГЖХ: более 99%. Продукт можно также перекристаллизовать из очень маленького количества горячего этанола, (примерно 1.5 мл), однако выходы при этом получаются гораздо ниже. Продолжительность опытаПримерно 5 часов, включая выделение продукта.Когда можно сделать перерыв?Отделенную реакционную смесь или экстрагированную органическую фазу можно оставить на ночь.Повторное использование веществЦиклогексан из реакционной смеси и метил-трет-бутиловый эфир собирают и перегоняют. |
Предложения по утилизации отходов |
||||||||||||
|