| Introduzione |
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; Reazioni secondarie |
Sintesi del p-metossiacetofenone dall'anisolo |
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Informazioni sulla sintesi in formato PDF per la stampa |
ReazionePer prima cosa, è necessario eliminare qualsiasi traccia di umidità dal triflato di scandio(III). Predisporre un pallone a tre colli da 500 mL e dotarlo di connessioni per il circuito dell'azoto e per il vuoto. Mettere nel recipiente di reazione 4,90 g (10,0 mmol) di Sc(OTf)3 e scaldare il tutto per un'ora a pressione ridotta (approssimativamente 1 hPa), ricorrendo ad un bagno ad olio a 180 °C. Una volta terminato, ristabilire un'atmosfera inerte (azoto) all'interno dell'ambiente di reazione. Dopo aver raffreddato a temperatura ambiente, equipaggiare il pallone di ancoretta magnetica, condensatore a riflusso (su cui è innestata una valvola essiccante), imbuto gocciolatore con compensatore di pressione e termometro interno, avendo cura di mantenere sempre un'atmosfera inerte all'interno del recipiente. Caricare il pallone con 60 mL di nitrometano tramite l'imbuto gocciolatore e mantenere sotto agitazione per 10 minuti. Aggiungere successivamente, sempre attraverso l'imbuto gocciolatore, 5,40 g (5,45 mL, 50,0 mmol) di anisolo e 5,10 g (4,7 mL, 50,0 mmol) di anidride acetica. Mantenendo sotto costante agitazione, scaldare quindi la miscela di reazione per 6 ore ad una temperatura interna di 50 °C.Work upDopo aver raffreddato il tutto a temperatura ambiente, aggiungere 150 mL d'acqua e trasferire la miscela in un imbuto separatore. Separare quindi la fase organica ed estrarre quella acquosa con due porzioni da 70 mL di tert-butil metil etere. Riunire le tre frazioni organiche, lavarle con 100 mL di una soluzione acquosa (satura) di NaCl e seccarle su solfato di magnesio. Dopo aver eliminato l'agente essiccante tramite filtrazione, allontanare il solvente mediante evaporatore rotante: come prodotto grezzo si ottiene un residuo di colore (leggermente) giallo.Resa di prodotto grezzo: 7,81 g; purezza secondo analisi GC: 96%; Distillare il prodotto grezzo a pressione ridotta in un apparato per micro-distillazione  .Resa: Teste di distillazione: 0,49 g; punto di ebollizione fino a 100 °C (0,6 hPa); secondo analisi GC la frazione contiene p-metossiacetofenone e una piccola quantità (2%) di o-metossiacetofenone. Cuore di distillazione: 4,46 g (29,7 mmol, 59%); punto di ebollizione: 110 °C (0,6 hPa); aspetto: liquido incolore, che solidifica rapidamente; purezza secondo analisi GC: 99%; Residuo di distillazione: 1,24 g di sostanza simile a catrame; Durata dell'esperimento11 ore, escluso il recupero del triflato di scandio(III).Quando posso interrompere l’esperimento?Prima del work up e prima della distillazione.RicicloRecupero del catalizzatore:Concentrare all'evaporatore rotante (quanto più possibile) le fasi acquose ottenute dalla separazione. Asciugare il residuo cristallino risultante a pressione ridotta (approssimativamente 1 hPa) a 180 °C per 20 ore. Resa di triflato di scandio(III): 3,50 g (pari al 70% della quantità originale); NB: il catalizzatore riciclato e quello nuovo consentono di ottenere gli stessi risultati. |
Suggerimenti per lo smaltimento dei rifiuti |
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